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>1.コンソールにprintfなどのstdoutが表示されない(既存のバグ)
についてやっとそれらしい情報が見つかった。

Bugzilla Main Page
Bug#102043(Console Output Does Not Appear When Launching An Application)
によると、Win版ではコンソールが死んでしまうためstdoutが取れないことがあるらしい。
いや、「取れないこと」というよりは、もっと深刻で、
stdoutに出力する場合、一旦バッファー*1にためられるのだけれど、それが、プログラム終了時に破棄されて、そこにたまっているものが出力されないようです。
そのため、stdoutに何も表示されない可能性もあります。

#14でMikhail が 2006-01-28 の時点で一週間後に3.0.2を出して、一時解決をする
(gdbのコンソールを別のDos窓に残す方法？）
らしいのですが、そもそもはEclipseの内部バグらしくて、Eclipseの3.2で直るとか直らないとか。
そのときにリンク先として指定されたBug#121454にはパッチは乗っているなぁ。
2006-02-08 の時点では問題ないとの台詞も見当たる。

うーむ、正式リリースが待ちどおしいな。

*1:正確にはパイプ内のバッファーなのだろうが